Antiche facciate con dipinti di grande fascino e di rilevante importanza, fontane e portali in pietra ollàre, decorati con motivi floreali e geometrici, sono gli elementi che caratterizzano l´affascinante centro storico di Chiavenna.
Numerosi sono i loggiati che si affacciano sul fiume Mera e le preziosità architettoniche da scoprire girando per le strade del borgo; corti e giardini nascosti come la Curt di asen, rappresentano angoli caratteristici, rimasti intatti nel tempo.
Un centro storico, risalente al 500 d.C. e in origine circondato da mura, in parte attualmente visibili, che è passato quasi indenne attraverso secoli di storia ed ora è testimonianza di quanto Chiavenna sia stata ricca e importante al tempo dei grandi traffici con il centro Europa.

Caurga
L´antica grande cava in pietra ollare che separa i due colli del Paradiso e del Castellaccio.
La Caurga (dal dialettale Caürga, forra, burrone, profonda gola) è una grande cava di pietra ollare risalente all´epoca romana.
Oggi separa i due colli del Parco Paradiso e del Castellaccio e mostra evidenti i segni della lavorazione intensiva e razionale del tempo.
In epoca tardo medioevale venne approfondita e regolarizzata, trasformata da cava di pietra ollare in profondo vallo difensivo fra i due colli.

Collegiata di San Lorenzo
Le origini della chiesta risalgono al V secolo: nel 973 era già dedicata a San Lorenzo, pieve nel 1042 e basilica nel 1098.. Nel 1537 un incendio ne distrusse il tetto in quercia. Ristrutturata l’anno successivo, nel 1719 venne ampliata verso il coro, furono ingrandite le volte e aggiunte maestose colonne in granito. Le decorazioni pittoriche , del tardo barocco, sono di Filippo Fiori e Giovanni Maria Giussani di Como. Di grande interesse sono i dipinti di Pietro Ligari (1738) e di Giuseppe Nuvolosi (1657); quest’ultimo è anche l’autore dei dipinti e degli affreschi della chiesa. Un crocifisso ligneo del ‘ 500 è situato nell’altare laterale a sinistra del maggiore.

Il porticato
La costruzione, opera di mastri ticinesi, risale al 1698-99. E’ un armonico esempio di architettura rinascimentale. Le lapidi sulle pareti ricordano che il porticato delimitava l’antico cimitero con cappelle gentilizie. Dal Porticato si accede al Museo del Tesoro che conserva un vasto corredo di preziosi paramenti e arredi sacri, un rarissimo codice musicale dell’XI secolo e la “Pace di Chiavenna”, coperta di evangelario dell’XI-XII secolo, capolavoro dell’oreficeria medievale.

La Pietà (1433)
Nel primo arco del porticato è murata la scultura della pietà. Il gruppo, in pietra òllare (la pietra locale che serviva per ricavare pentole ed elementi architettonici,), rappresenta Cristo deposto, a mezzo busto, attorniato dai simboli della Passione.

Il campanile
Distrutta la torre precedente, già esistente nel XII secolo, fu iniziato il 9 giugno 1597 il campanile attuale, che fu portato a termine nel 1603. sopra il portalino in  pietra òllare le due chiavi incrociate, sormontate dall’aquila, costituiscono lo stemma civico in pietra più antico di Chiavenna.

Il fonte battesimale
La vasca è un monolito di pietra òllare ed è ornata da sculture a mezzo rilievo, che rappresentano la benedizione dell’acqua e l’amministrazione del battesimo.
Fu eseguita nel 1156 per servire a tutta la pieve di San Lorenzo. La scena rappresentata va lette ponendo al centro l’arciprete celebrante che legge sul messale e l’accolito. Alle spalle dell’arciprete, gli ecclesiastici: cinque clerici che portano rispettivamente la croce professionale, il candeliere, il turibolo, l’ampolla dell’olio dei catecumeni e quella del crisma. Alle spalle dell’accolito, dopo il chierico con cero pasquale, vi sono i laici: il bambino da battezzare sorretto dal padrino e tre rappresentanti delle classi sociali di allora, ovvero la nobiltà a cavallo, il proprietario di terre feudali sorvegliate da castelli o, secondo altri, il borghigiano, rappresentato dalla persona in una torretta e, infine, l’artigiano mercante, simboleggiato dal fabbro.

La Córt di àsen
Caratteristico edificio medioevale di Chiavenna.
Dal dialetto corte degli asini, è un edificio di gusto ancora medioevale con balconate sorrette da colonne a rocchi in pietra ollare, la cui facciata dà su via Candida Lena-Perpenti.
Sull´architrave del portale principale è inciso "Opus Divinae 1589", intendendo per Divina il nome di un architetto di cui non si conosce altro.

La Via Dolzino
Si può definire il salotto di Chiavenna, dove si fanno le "vasche", affollatissima sul giorno, quasi deserta la sera, dove non perde comunque la suggestività che le deriva dagli antichi palazzi che vi si affacciano, con bei portali, ornati di stemmi e scritte e con graziosi balconcini.
Salendo da piazza Bertacchi (Ex piazza Dogana) verso piazza Castello, si trovano le due abitazioni dei Nasali con portali ornati da medaglioni e, più avanti, sempre sullo stesso lato, il palazzo Pestalozzi-Salis.
Più su, sul lato opposto, è un palazzo che la ricca e potente famiglia Salis si fece costruire nel Settecento.
Tornati in piazza del comune, si può percorrere la parte inferiore di via Dolzino, sempre affiancata da palazzi cinque-secenteschi.
A sinistra si apre la piazza dedicata allo storico Giovan Battista Crollalanza.
Scendendo, si incontra la piazzetta Ploncher, di particolare interesse urbanistico, un piccolo slargo naturale per permettere l´imbocco di due strade minori; in questa piazzetta si trova la pietra della gogna del contado, datata 1538. Era usata per esporre, legati a un collare, al pubblico ludibrio i responsabili di alcuni reati contemplati dagli statuti che Chiavenna si era data.
Prima di arrivare in Piazza Rodolfo Pestalozzi, a destra, si può scendere nella Molinanca, dove correva un canale che forniva di energia le varie realtà artigianali, che fu poi coperto.
A sinistra invece si può andare nella "córt di àsen".
Ricordiamo ancora che su via Dolzino si affacciano notevoli Palazzi.

Le Case sul Mera a Chiavenna
Il caratteristico gruppo di case le cui fondamenta poggiano direttamente sulle antiche mura, costruite a loro volta sulla roccia a picco sul fiume.
Uno dei pochissimi tratti delle antiche mura della città ancora esistenti è quello che costeggia la sponda sinistra del Fiume Mera, di fronte al quartiere di Santa Rosalia, sul quale è stato costruito un caratteristico gruppo di case.
In questo tratto le mura vennero costruite direttamente sulla roccia viva scoperta dal fiume nel suo millenario lavoro di erosione. Risultarono perciò particolarmente solide e durature tanto da assicurare delle fondamenta particolarmente stabili e massicce.
Ciò spiega il motivo per il quale si costruirono le case così a ridosso del fiume.
Questo agglomerato si presenta formalmente molto eterogeneo, facendo pensare come in questa posizione particolarmente gradita si andassero sovrapponendo ed addossando in tempi successivi case su case. Costruzioni semplicissime in pietra si affiancano alla successione di archi delle facciate posteriori dei più importanti palazzi, risultando perciò un quadro altamente pittorico, proprio perché non esisteva una legge precisa o un´intenzione comune, sia nell´altezza degli edifici, che nel trattamento delle loro superfici. E´ interessante accennare al sistema costruttivo e ai materiali usati: comuni ciottoli di fiume, cotto, pietre delle più svariate specie e dimensioni, cementate saldamente da una forte calce viva che mantiene il tutto solidale, impedendone la disgregazione.

Pratogiano
Pratogiano è vasta distesa d´erba in Chiavenna con secolari platani, al di sotto della montagna dove sorgono in numero maggiore i crotti.
Questo sito è di notevole valore paesistico ed ambientale ed è posto all´estremo lato orientale del borgo, ai limiti della zona urbanizzata, tra il complesso di San Lorenzo e la montagna che s´innalza ripida.
Gli altissimi platani secolari che sorgono regolari su di una vasta distesa tenuta ad erba sulla quale un tempo sorgeva un lato delle quattrocentesche mura della città con un torrione, offrono l´interesse maggiore.
In questa zona sorge il maggior numero di crotti che qui formano un complesso caratterizzato da una architettura spontanea propria di queste zone poste ai limiti della montagna; annualmente a Settembre in questo luogo si svolge l´annuale Sagra dei Crotti.

Rione di Santa Maria
E´ il primo rione che incontra chi si inoltra nel centro storico proveniente da Colico.
L´ingresso al rione è denunciato da una porta ad arco, eretta nel secolo XVIII, in onore di un commissario Grigione.
L´altezza delle case che prospettano sulla strada tortuosa e in leggera ascesa sono pressochè uguali variando dai tre ai quattro piani.
La parte più interessante di queste abitazioni, di età variabile tra il secolo XVI e il XVIII, è il piano terra, sul quale si aprono portali incorniciati con motivi di squisita fattura in pietra ollare. Ciò è dovuto, oltre alla particolare sensibilità della gente del luogo per la lavorazione della pietra, anche al fatto della "larghezza" della strada che non permette visuali alte. Da ciò deriva un´architettura sottolineata al piano terra da una fuga continua di portali riccamente incorniciati.
Questa continuità spaziale è interrotta dall´allargamento provocato dall´arretramento della chiesa di S. Maria rispetto alla fuga continua delle abitazioni. Numerosi sono i palazzi di alto valore artistico in questa via. Sono inoltre interessanti gli epigrafi dei secoli XVI, XVII, XVIII: alcune in latino, altre in italiano, forse volute da residenti protestanti.

Rione di Santa Rosalia
Questo sito prende nome da una chiesetta seicentesca che si trova al centro di un agglomerato di case costruite nel tardo cinquecento, pressapoco contemporanee di quelle del centro storico sviluppatosi lungo Via Dolzino.
Della ex chiesetta di S. Rosalia sopravvive intatta la facciata con cornici e lesene in pietra ollare. Fu iniziata nel 1629 quando i lanzichenecchi passarono da Chiavenna seminando la peste e fu dedicata a S. Rosalia, di cui alcuni emigrati locali a Palermo avevano procurato le reliquie.
Il fatto interessante ed abbastanza singolare è che si trova al di fuori del tracciato delle vecchie mura, sulla direttrice verso il passo dello Spluga, collegato al centro urbano per mezzo di un ponte che permette di passare oltre il Mera. Sul ponte si ha una scultura settecentesca di S. Giovanni Nepumoceno, lo stesso che è ritratto nella tela della collegiata di San Lorenzo.
Probabilmente ciò determinò la situazione di un certo isolamento psicologico e spirituale come attestano le scritte ispirate al movimento della riforma protestante che si trovano incise nella pietra, sopra i portali di queste case.
Esse sono in media di due - quattro piani fuori terra ed assicurano una grande unitarietà spaziale che lega certe differenze proprie del linguaggio espressivo di epoche diverse.
Come centro di detto sito possiamo considerare lo slargo dove sorge la chiesetta alla quale accedono due strette vie laterali (le più interessanti) e la direttrice dello Spluga lungo la quale, sul fianco destro, le case sono rigorosamente allineate, in contrasto con le restanti. Quasi sicuramente questo lo si deve ad un intervento effettuato nel secolo scorso.

Rocca del Paradiso
L´antico castello di Chiavenna era posto sulle colline del Paradiso e del Belvedere, quest´ultima oggi più nota come Castellaccio.
Il castello è nominato nei documenti del X secolo e fu più volte ampliato nel XIV e XV secolo. Era gemino, cioè doppio, come, in Valtellina, quelli di Grumello a Montagna e dei Visconti a Grosio-Grosotto. All´inizio del seicento la rocca era di proprietà di Rodolfo Salis.
Il castello fu definitivamente diroccato nel 1639 in seguito al Capitolato di Milano che impose la distruzione di tutte le fortificazioni di Valtellina e Valchiavenna.
Oggi sulla sommità delle due rocche sopravvivono i resti delle fondamenta, mentre delle due chiese di Santa Maria e San Giorgio, ancora esistenti nel ´600 sulle rocche, non c´è più traccia.
Le mura di cinta attorno al borgo iniziavano e terminavano sulla rocca.